Pet je ljubavi presudno utjecalo na Meštrovićev život i djelo: Olimpija, Ruža, Ružena, Marija i Olga. Prva je bila romantična ljubav, druga intelektualna i umjetnička, treća senzualna, četvrta lirska, a peta pretežno obiteljska.
Olimpija
Sedamnaestogodišnji je Meštrović (1883-1962) došao u Beč potkraj 1900. godine. Mladi se Ivan Meštrović prvo vrijeme u Beču osjećao osamljeno. Osim svojega kućedomaćina i njegova dva sina, nikoga drugoga nije poznavao. Slabo poznavanje njemačkoga jezika, odvajalo ga je od društva. Također osjećaj da je neuk, bez škola, još seljačić. Stoga je shvatljivo da ga je prva ljubav koja mu se dogodila krajem 1902. i tijekom 1903. potpuno obuzela, a zatim i duboko potresla svojim tragičnim ishodom. 21. ožujka 1903. pisao je ocu: „...Šta si me pito da ti pišem o mojoj Olimpiji, to Ti mogu, ali samo toliko koliko i o opalu cvijeću, ali Ti nema da se za to ništa žalostiš. Ja sam ipak se žalovao tiho ali sada više ne. Ja ljubim umjetnost, s njom ću živjeti i tješiti se, istina je da ne mogu više tako plakati niti se smijati kako sam negda skupa s njom od dragosti plaka, tako da smo se oboj u suzam umivati mogli, a sami njesmo znali zašto; bili smo oboj zdravi……“ Navedena pisma svjedoče o romantičnoj mladenačkoj ljubavi koja je tragično započela, a još se tragičnije završila. On prisustvuje umiranju mlade djevojke od tuberkuloze, pa je shvatljivo da se tragična ljubav odrazila i u njegovu mladenačku stvaralaštvu. Činjenica je da se Meštrovićeva bolna ljubav prema mladoj Francuskinji Olimpiji izravno odrazila i na njegovim ranim skulpturama toga vremena: Prvoj ljubavi, Bolesnoj djevojci, Ljubavnicima, Na grobu mrtvih ideala i Posljednjem cjelovu. Iako malena rasta, mladi je Meštrović bio likom privlačan mladić. Duga kosa, sanjarske oči, orlovski nos i pomodna odjeća umjetnika privlačili su žene u Beču, koji je inače tada, na prijelazu stoljeća, bio grad ne samo valcera, nego i razbuktalih strasti. Teško je objasniti Meštrovićevo stvaralaštvo bez poznavanja njegova javna, a osobito privatnoga života, jer su njegove skulpture, kao kod rijetko kojeg drugog kipara, vrlo često izravni odraz njegovih osobnih zbivanja, spoznaja i osjećaja. Ljubav je u životu mladog čovjeka, pa i mladog umjetnika, presudan čimbenik života i djelovanja. Mladiću koji je iz sela izravno upao u velegrad, u početku bez društva i poznavanja jezika za društveno saobraćanje, usto s krajnje oskudnim sredstvima za život, koja mu nisu ni omogućavala društveni život mladih studenata, zabave, kavane i sl., prva su poznanstva, prva prijateljstva i prve ljubavi, bili presudni. Nedugo nakon Olimpijine smrti, potkraj 1903, Ivan Meštrović sreće Ružu Klein, pa se među njima odmah rađa žarka ljubav...Ruža
Ruža Klein, prva supruga kipara Ivana Meštrovića, toliko je voljela legendarnog kipara da mu je namještala ljubavnice i kupovala darove, a on se prema njoj odnosio nečovječno i demonski. Njih su dvoje zajedno bili gotovo 20 godina. Nisu imali djece, jer ih Ruža više nije mogla imati, a u mladosti ih nije željela zbog teške neimaštine.Ružena
Fatalna crnka kojoj je desetljećima kasnije kipar posvetio dva poglavlja u svojoj autobiografiji “Vatra i Pepeo” bila je njegova treća muza .U knjizi, pisanoj u Syracuseu negdje oko 1950. godine, Ivan Meštrović bez ograde priča o svojoj fascinaciji erotikom. Za vrijeme jednog sastanka u Vatikanskoj galeriji, s Ruženom je razgovarao o spoju duhovne i putene ljubavi. Ona je, prepričao je kasnije, smatrala da je platonska ljubav moguća i plemenita, Meštrović je u isto vrijeme čvrsto vjerovao da je između muškarca i žene bitan i moguć jedino tjelesni odnos.U jednom od mnogih pokušaja da je zavede, poveo ju je u Sikstinsku kapelu. Želio je vidjeti Michelangelova putena gola tijela.Kad je shvatila da imaju različite poglede na odnos koji im se dogodio, zgodna Ružena Zatkova Kvoščinski prekinula je s kiparom, što nije nimalo umirilo njegovu ljubomornu ženu. Unatoč činjenici da je u toj knjizi često spominjao njezinu posesivnu energiju, Ruža je bila životna ljubav velikog umjetnika.Marija
Ruža mu je namještala mnoge mlade zavodnice. Uglavnom dosta uspješno. Meštroviću se najviše dopala mlada Marija Račić Banac, žena uglednog dubrovačkog trgovca Bože Banca. Obožavao ju je portretirati, crtao ju je dvaput, a njezino je lice prenio i na “Gospu od anđela”u mauzoleju obitelji Račić u Cavtatu, kao ljepoticu s knjigom u ruci. Meštrovićeva žena Ruža,i dalje opsesivno opsjednuta idejom da ga odvoji od fatalne Ružene Zatkove, poticala je njegovu fascinaciju Marijom.Olga
Meštrović prvi put spominje Olgu, kao Ružinu prijateljicu, u pismu bratu Peši u jesen 1921. To je i vrijeme kada Ruža napušta Dubrovnik, svjesna da je izgubila čovjeka svog života. Raskid s Ružom bila je jedna od najtežih Meštrovićevih odluka. S njom je proživio 20-akgodina seljakajući se po Europi i uspinjući se, pri čemu se ona, kao inteligentna, okretna i sposobna mlada žena, i sama umjetnički nadarena, znala ponašati u elitnoj sredini. Molio ju je u Dubrovniku da među njima “ostane kako jest”, ali da mu “dade neograničenu slobodu”, što očajna Ruža nije htjela prihvatiti. Tada je Meštrović, valjda kao nekakvu svoju utjehu ,napisao bratu Peši: “Razišli smo se dok smo se još voljeli”. Ipak, ta prva velika emocionalna i fizička ljubav Ivana Meštrovića nije mogla završiti bez komplikacija, koje će Meštrovića pratiti sve do Ružine smrti 10. veljače 1942. Dao joj je jasno do znanja da “supružničkih obveza prema njoj više nema”, ali da će joj “uvijek biti prijatelj i drug”, i to je obećanje poštovao, isto kao i njezinu neupitnu i bolnu ljubav prema njemu. Taj fer-odnos, još više prijateljstvo, s bivšom suprugom Ružom, pogotovo kada je ona 1927., 1928. i 1929.,predstavljajući se kao Meštrovićeva supruga, izlagala po Južnoj Americi svoja dekorativna djela, i uz njih Meštrovićeve skulpture koje joj je on, zajedno s palačom u Mletačkoj 10,velikom svotom novca i mjesečnom rentom, darovao prigodom raskida - uzrujavao je Olgu Kesterčanek. Dojam koji je pri slučajnom susretu na njega ostavila suvlasnica apoteke na Gružu, mr. farmacije Olga Kesterčanek bio je iznimno jak. No, isprva ne toliko fatalan da bi zbog lijepe, vitke i visoke crnke, neobičnih sivo-zelenih očiju, napustio suprugu Ružu, iako njezine konstantne ljubomorne i histerične ispade jedva da je više mogao podnositi. Olga Kesterčanek zbog koje je najslavniji hrvatski kipar Ivan Meštrović 1922. ostavio prvu suprugu Ružu i s njome se civilno oženio 1928., a crkveno 1942., rodila mu je četvero djece, od kojih je dvoje umrlo, a njegovu ljubav zadobila je tek kada su se 1947. preselili u Ameriku.Dolazeći u Dubrovnik 1920., Ivan Meštrović vjerovao je da će ondje konačno moći mirno raditi i bez ikakvih trzavica izvesti svoje prvo arhitektonsko-skulptorsko djelo “Crkvu Gospe od Anđela - zadužbinu obitelji Račić” u Cavtatu. Tada su ga već bili slavili u Europi kao novog Michelangela i, po Rodinovu mišljenju, najveći fenomen europskog kiparstva. Bio je imućan, ali i iscrpljen, umoran od proživljenih godina u kojima je postigao nevjerojatnu afirmaciju: od dječaka-pastira, kojeg je rođak u 12-oj godini naučio čitati i pisati, 17-godišnjaka koji se zalaganjem nekolicine ljudi iz Dalmatinske zagore našao u “kraljevskom” Beču, gdje je s nepunih 18 godina upisao Akademiju likovnih umjetnosti i na trećoj godini izlagao s grupom Secesija, a godinu dana poslije, po narudžbi Karla Wittgensteina, izradio veliko djelo “Zdenac života”, od čije je dobiti izašao iz “faze gladovanja“ i uspio sa suprugom Ružom Klein, Židovkom hrvatskog porijekla, živjeti u Parizu dvije godine, do Rima, u kojem je na Međunarodnoj izložbi 1911. osvojio prvo mjesto za kiparstvo, a Gustav Klimt za slikarstvo....
Meštrovićijanci “staroga kova” isticali su Ružu kao ključnu osobu u Meštrovićevu životu i stvaralaštvu. Naravno, već to što ga je ludo voljela i kao kitničarka u Beču uvodila u neka društva, što je bila prisiljena prekinuti izvanmaterničnu trudnoću, zbog čega poslije nije mogla postati majkom, što mu je bila inspiracija i vjerna pratilja, pa i službena supruga do kraja svog života… zauvijek ju je zapisalo uz Meštrovića. Bio joj je vjeran 10-ak godina, a onda se pojavila Ružena, supruga ruskog diplomata u Rimu, koja je u njemu probudila vatru i stvorila opekline, jer su oboje, zbog grižnje savjesti, a on još i zbog ljubavi prema Ruži, svoje osjećaje uzvisili u metafizički odnos. Bilo je očito da je Ružena, kao neostvarena strast, tinjala u Meštrovićevu tijelu pa je Ruža 1918. u Londonu odabrala svoju prijateljicu Mariju Račićm Banac da, više u šali, skrene Meštrovićev pogled na sebe i da ga na taj način otrgne od misli na “onu groznu” Ruženu. Meštrović je upao u zamku, malo se zanio, ali se sve, po svemu sudeći, završilo na Meštrovićevu pitanju Mariji Račić Banac: “Kako bih ja vas poljubio kada ste toliko visoki”, na što je ona odgovorila: “Sagnut ću se”. Jednom ga je upitala hoće li joj sagraditi grob kada umre, ne sluteći da će se to dogoditi tako brzo, 1919., u Rimu, gdje je otišla bratu na vjenčanje i zajedno s njim i njegovom zaručnicom, Talijankom, umrla od španjolske gripe.